Gilbert și-a început cursa acerbă pe 8 septembrie 1988 ca a 12-a depresiune tropicală a sezonului, în apropierea insulelor Windward. Continuându-și mișcarea peste apele calde de 27 ° C din Caraibe, depresiunea s-a intensificat până la o furtună tropicală pe 9 septembrie și și-a primit numele.
Acest tipar de intensificare a continuat să transforme sistemul într-un uragan intens (mai mare decât categoria 3 pe scara Saffir-Simpson) pe 10 septembrie, coincizând cu activitatea climatologică maximă a anotimpurilor uraganelor din Oceanul Atlantic. Traseul către Jamaica a fost cu vânturi de 200 km / h, ceea ce a făcut din Gilbert un uragan de categoria 3 la acea vreme. A fost primul uragan care a lovit Jamaica direct din 1951.
Acest fenomen natural s-a format în Insulele Vânt și de acolo s-a intensificat din ce în ce mai mult și au început alertele. Când lovește solul jamaican, își simte puterea și este considerat cel mai important ca intensitate din 1951, dărâmând copaci, linii electrice și inundații foarte turistice, precum cele din Ocho Ríos.
Când a ajuns în Mexic, câteva zile mai târziu a fost deja clasificat ca uragan de categoria cinci, fapt care arată forța cu care a atins teritoriul mexican. Pe lângă vânturile puternice, în Mexic solul a fost însoțit de furtuni foarte intense care au declanșat inundații majore când râul Santa Catarina s-a revărsat în orașul Monterrey.
Uraganul Gilbert și Gilberto rămân una dintre cele mai triste amintiri ale zonelor pe care le-au decimat: nordul Mexicului, Texas, Jamaica, America Centrală, Peninsula Yucatan, Venezuela, Republica Dominicană, Haiti și Insulele Vânt. Deși trebuie să spunem că acest ciclon tropical foarte puternic aparținând ciclului uraganelor din Atlantic a lovit cel mai greu Mexicul și de aceea este clasificat drept cel mai terifiant uragan din istoria țării, inclusiv Mexic, unde a fost înregistrat cel mai mare număr de victime umane.
Gilberto a provocat un total de 318 decese: 202 în Mexic, 45 în Jamaica, 30 în Haiti, 12 în Guatemala, 5 în Venezuela și Republica Dominicană, 3 în Statele Unite și 2 în Costa Rica și Nicaragua. Nu există o cifră exactă pentru daunele totale cauzate de Gilberto, dar totalul pentru toate teritoriile afectate este estimat la 5 miliarde de dolari (1988).